diff --git a/docs/superpowers/specs/2026-05-01-v023-ai-retry-design.md b/docs/superpowers/specs/2026-05-01-v023-ai-retry-design.md
new file mode 100644
index 0000000..72b5a09
--- /dev/null
+++ b/docs/superpowers/specs/2026-05-01-v023-ai-retry-design.md
@@ -0,0 +1,352 @@
+# v0.2.3 #2 AI retry / 수동 trigger 설계
+
+**작성일:** 2026-05-01
+**저자:** 김태현 (dlsrks0734@gmail.com)
+**문서 성격:** v0.2.3 cut 7항목 중 5번째 항목 (#2 AI retry) 의 mini-brainstorm 결정 + design. roadmap §3 #2 의 In/Out 위에서 §8 미결정 3항목 (unreachable backoff cap / reason 분류 정밀도 / per-note retry) 결정.
+
+**선행 문서:**
+- `docs/superpowers/specs/2026-05-01-v023-feedback-roadmap-design.md` §3 #2, §8
+- 선행 cut: #7 telemetry (PR #13), #4 trash (PR #14), #5 expiry (PR #15), #1 ollama 회복 (PR #16)
+
+---
+
+## 1. 결정 요약
+
+| Q | 결정 | 근거 |
+|---|------|------|
+| Q1 unreachable backoff cap | **A 15분 exponential** | 30s → 60s → 120s → 240s → 480s → 900s cap. 회복 latency 짧으면서 오래 꺼지면 부하 미미. |
+| Q2 timeout 분류 | **A unreachable 동일** (무한 retry) | timeout 99% 는 임시 (gemma cold start, 큰 입력). 영구 hang 케이스는 v0.2.4 dogfood 후 식별. roadmap §3 #2 In 과 deviation — 의식적. |
+| Q3 per-note retry | **A retry-all 만** | UI 노이즈 회피. NoteCard 단건 버튼은 v0.2.4 dogfood 마찰 발생 시 추가. |
+
+---
+
+## 2. AiWorker.processJob 정책 변경
+
+### 2.1 분기 로직
+
+`classifyReason(err)` 결과로 분기:
+
+```ts
+const reason = classifyReason(err);
+if (reason === 'unreachable' || reason === 'timeout') {
+  // 무한 retry 경로: attempts 증가 안 함, in-job loop 안에서 sleep + retry
+  const sleepMs = nextBackoffMs(this.unreachableBackoffStep);
+  this.unreachableBackoffStep = Math.min(this.unreachableBackoffStep + 1, 5);
+  this.repo.setNextRunAt(job.noteId, new Date(Date.now() + sleepMs).toISOString(), msg);
+  await this.sleep(sleepMs);
+  // for 루프의 attempt 인덱스 그대로 — 다음 try 도 같은 attempt 번호로 재시도
+  attempt -= 1;  // for 루프의 attempt++ 상쇄
+  continue;
+} else {
+  // schema / other: 기존 max 3 retry 정책 그대로
+  this.repo.incrementJobAttempt(job.noteId, nextRunAt, msg);
+  if (isLast) {
+    this.repo.markAiFailed(job.noteId, msg);
+    if (this.telemetry) {
+      await this.telemetry.emit({ kind: 'ai_failed', payload: { ... } }).catch(() => {});
+    }
+    this.emit(job.noteId);
+    return;
+  }
+  await this.sleep(this.backoffsMs[attempt + 1] ?? 0);
+}
+```
+
+성공 시 `unreachableBackoffStep = 0` 으로 reset.
+
+### 2.2 backoff schedule
+
+```ts
+private readonly UNREACHABLE_BACKOFFS_MS = [30_000, 60_000, 120_000, 240_000, 480_000, 900_000];
+private nextBackoffMs(step: number): number {
+  return this.UNREACHABLE_BACKOFFS_MS[Math.min(step, 5)];
+}
+```
+
+기존 `backoffsMs = [0, 30_000, 120_000]` 은 schema/other 전용 그대로.
+
+### 2.3 invariants
+
+- unreachable/timeout: `markAiFailed` 절대 호출 안 함. `ai_failed` telemetry emit 안 함.
+- schema/other: 기존 동작 (max 3 후 markAiFailed + emit).
+- 결과: `ai_failed.reason` 통계에는 schema/other 만 누적 (Q2 = A 의 자연 결과).
+
+---
+
+## 3. NoteRepository 확장
+
+```ts
+// src/main/repository/NoteRepository.ts
+
+findFailedIds(): string[];
+  // SELECT id FROM notes WHERE ai_status='failed' AND deleted_at IS NULL ORDER BY updated_at DESC
+
+countFailed(): number;
+  // SELECT COUNT(*) FROM notes WHERE ai_status='failed' AND deleted_at IS NULL
+
+retryAllFailed(now: string): { ids: string[] };
+  // 단일 transaction 안에서:
+  //   UPDATE notes SET ai_status='pending', ai_error=NULL, updated_at=now WHERE id IN (...)
+  //   INSERT OR IGNORE INTO pending_jobs (note_id, attempts, next_run_at) VALUES (?, 0, now)
+  //   (이미 pending_jobs row 가 있으면 OR IGNORE — race 가드)
+
+setNextRunAt(noteId: string, nextRunAt: string, lastError: string): void;
+  // UPDATE pending_jobs SET next_run_at=?, last_error=? WHERE note_id=?
+  // attempts 변경 없음 — unreachable/timeout 무한 retry 용
+```
+
+---
+
+## 4. CaptureService + IPC
+
+### 4.1 CaptureService 메서드
+
+```ts
+async retryAllFailed(): Promise<{ count: number }> {
+  const { ids } = this.repo.retryAllFailed(new Date().toISOString());
+  for (const id of ids) {
+    await this.deps.enqueue(id);
+  }
+  if (this.deps.telemetry && ids.length > 0) {
+    await this.deps.telemetry.emit({
+      kind: 'ai_retry_manual',
+      payload: { failedCount: ids.length }
+    }).catch(() => {});
+  }
+  return { count: ids.length };
+}
+```
+
+빈 배열 시 telemetry emit 안 함 — 사용자가 "재시도" 클릭해도 N=0 이면 noise.
+
+### 4.2 IPC 채널 신규 2
+
+| 채널 | 입력 | 출력 |
+|------|------|------|
+| `inbox:retryAllFailed` | (없음) | `{ count: number }` |
+| `inbox:failedCount` | (없음) | `number` |
+
+confirm dialog 불필요 — destructive 아님 (단순 재처리 큐 등록, 데이터 손실 없음).
+
+---
+
+## 5. Tray + Banner UI
+
+### 5.1 Tray 메뉴
+
+기존 (#1 cut 후):
+```
+- 사용 로그 내보내기...
+- Ollama 재확인 (status.ok=false 시 enabled)
+```
+
+신규 (본 cut):
+```
+- 사용 로그 내보내기...
+- Ollama 재확인 (status.ok=false 시 enabled)
+- 지금 AI 처리 (실패 N건) (failedCount > 0 시 enabled, label dynamic with N)
+```
+
+`refreshTrayFailedCount(count: number)` setter — `refreshTrayOllama` 와 동일 패턴. `_failedCount` module-level state + 메뉴 rebuild.
+
+`createTray` 의 9번째 callback `runRetryAllFailed`. 8 → 9 positional. v0.2.4 backlog #4 (TrayCallbacks object refactor) trigger 더 강화.
+
+AiWorker.onUpdate 시점에 `refreshTrayFailedCount(repo.countFailed())` 호출.
+
+### 5.2 FailedBanner
+
+`src/renderer/inbox/components/FailedBanner.tsx` (신규):
+
+```tsx
+import React from 'react';
+import { useInbox } from '../store.js';
+
+export function FailedBanner(): React.ReactElement | null {
+  const count = useInbox((s) => s.failedCount);
+  const retryAllFailed = useInbox((s) => s.retryAllFailed);
+  if (count === 0) return null;
+  return (
+    <div className="banner warn" style={{ display: 'flex', alignItems: 'center', gap: 8 }}>
+      <span style={{ flex: 1 }}>❌ AI 처리 실패 <b>{count}</b>건</span>
+      <button onClick={() => { retryAllFailed().catch((e) => console.warn('retryAllFailed failed', e)); }}>
+        재시도
+      </button>
+    </div>
+  );
+}
+```
+
+스타일: warn variant 색상은 PendingBanner 와 다른 차별 (#fff7e6 / #d99500 의 ExpiryBanner 와도 다름) — 본 banner 는 빨강 톤 (#fce4e4 / #a33). 사용자 주의 필요한 영구 실패 신호.
+
+### 5.3 Inbox 상단 stack 갱신
+
+```
+1. OllamaBanner       (system - down)
+2. RecoveryToast      (회복 toast)
+3. PendingBanner      (AI 처리 N건 - 일시)
+4. FailedBanner       (AI 실패 N건 - 영구 - 신규)
+5. ExpiryBanner       (만료)
+6. tagFilter chip
+7. notes
+```
+
+위치 근거: system status > 진행 (transient) > 영구 실패 (actionable) > 트리아지 (expiry, also actionable but lower urgency) > filter > content.
+
+---
+
+## 6. zustand store
+
+```ts
+// InboxState 확장
+failedCount: number;
+retryAllFailed: () => Promise<void>;
+```
+
+initial: `failedCount: 0`.
+
+`loadInitial` / `refreshMeta` 의 `Promise.all` 에 `inboxApi.getFailedCount()` 합류 → `set({ failedCount })`.
+
+`retryAllFailed` action:
+```ts
+async retryAllFailed() {
+  const r = await inboxApi.retryAllFailed();
+  // 낙관적 갱신: failedCount = 0 으로 reset (worker 처리 진행 중)
+  // 실제 카운트는 AiWorker.onUpdate 트리거된 refreshMeta 에서 자연 동기.
+  // PendingBanner 가 처리 중 N 건 노출.
+  set({ failedCount: 0 });
+  // r.count 는 telemetry/log 정보용
+}
+```
+
+---
+
+## 7. Telemetry
+
+### 7.1 신규 1 event
+
+| event | payload | 발화 |
+|-------|---------|------|
+| `ai_retry_manual` | `{ failedCount: number }` (≥1) | retryAllFailed 시 ids.length>0 일 때만 |
+
+빈 배열 시 emit 안 함 — sentinel.
+
+### 7.2 zod schema
+
+```ts
+const AiRetryManualPayload = z.object({
+  failedCount: z.number().int().positive()  // ≥1 enforced — 0 emit 자체가 invariant violation
+}).strict();
+```
+
+### 7.3 stats.md 집계
+
+신규 행 (수동 recheck 사용량 다음):
+- AI 수동 재시도 사용량: `count` 회 / 누적 `Σfailedcount` 건
+
+`DailyRow` 에 1 카운터 + sum 누적기 추가.
+
+### 7.4 기존 `ai_failed` 영향
+
+변경 없음. unreachable/timeout 가 markAiFailed 안 부르므로 자연히 reason 분포에서 제외. 결과: `ai_failed.reason` 분포 = schema + other 만. dogfood 통계 의미 명확화.
+
+---
+
+## 8. 테스트
+
+| 영역 | 케이스 | 검증 |
+|------|--------|------|
+| AiWorker | unreachable 무한 retry | attempts 증가 안 함, markAiFailed 안 호출, ai_failed emit 안 함 |
+| AiWorker | timeout 무한 retry (Q2=A) | unreachable 와 동일 경로 |
+| AiWorker | schema fail max 3 | attempts 증가, 마지막에 markAiFailed + ai_failed emit |
+| AiWorker | other fail max 3 | schema 와 동일 |
+| AiWorker | unreachable backoff step | 1차 30s, 2차 60s, ..., 6차 900s cap |
+| AiWorker | success 시 unreachableBackoffStep reset | 다음 unreachable 발생 시 30s 부터 |
+| Repo | findFailedIds — failed + active 만 | trashed 또는 pending/done 제외 |
+| Repo | countFailed | 정확 |
+| Repo | retryAllFailed atomic | ai_status reset + pending_jobs 재투입 |
+| Repo | retryAllFailed empty | `{ ids: [] }` |
+| Repo | retryAllFailed pending_jobs 이미 존재 | OR IGNORE — race 안전 |
+| Repo | setNextRunAt | attempts 변경 없이 next_run_at + last_error 만 |
+| CaptureService | retryAllFailed — telemetry emit + worker.enqueue 호출 | per-id enqueue + ai_retry_manual emit |
+| CaptureService | retryAllFailed 빈 결과 emit 없음 | count=0 sentinel |
+| TelemetryEvents | zod parse `ai_retry_manual` | happy + extra field reject + 0 reject (≥1 invariant) |
+| TelemetryStats | AI 수동 재시도 집계 | count + sum |
+| Store | retryAllFailed action — failedCount=0 reset | 낙관적 갱신 |
+
+총 ≥ 17 단위.
+
+---
+
+## 9. 작업 순서 (writing-plans 시 task 분할 가이드)
+
+T1. Repo: findFailedIds + countFailed + retryAllFailed + setNextRunAt + 단위 5개
+T2. AiWorker: unreachable/timeout 무한 retry 로직 + 단위 6개
+T3. Telemetry: ai_retry_manual 1 event + stats + 단위 3개
+T4. CaptureService.retryAllFailed + IPC 2 채널 + preload + 단위 2개
+T5. shared/types InboxApi + store retryAllFailed + failedCount + 단위 1개
+T6. FailedBanner 컴포넌트 + App.tsx mount
+T7. Tray "지금 AI 처리 (실패 N건)" 메뉴 + 9th callback + refreshTrayFailedCount + main wiring
+T8. closure (gates + roadmap mark + memory backlog)
+
+---
+
+## 10. roadmap In/Out 일치
+
+### 10.1 roadmap §3 #2 In 매핑
+
+| roadmap | design |
+|---------|--------|
+| AiWorker unreachable 무한 retry, attempts 증가 안 함 | §2 ✓ |
+| schema fail / invalid response / timeout 만 attempts 증가 (max 3 유지) | §2 — **timeout 은 deviation (Q2=A)**, schema/other 만 attempts 증가 |
+| markAiFailed 한 노트 수동 re-enqueue | §3 retryAllFailed |
+| 트레이 + Inbox "지금 AI 처리 (실패 N건)" | §5 ✓ |
+| FailedBanner | §5.2 ✓ |
+| IPC `inbox:retryAllFailed`, `inbox:failedCount` | §4 ✓ |
+| Telemetry `ai_retry_manual {failedCount}` | §7 ✓ |
+| 단위 테스트 | §8 ≥ 17 |
+
+### 10.2 Out 유지
+
+- per-note retry 버튼 (Q3=A) — Out
+- failed reason 별 차등 정책 — Out (모두 동일 max 3, telemetry 통계만 분리)
+- retry progress UI — Out (PendingBanner 가 자연 표현)
+- retry rate-limit — Out
+
+### 10.3 roadmap deviation
+
+§3 #2 In 의 "timeout 만 attempts 증가" 와 본 design 의 Q2=A "timeout 무한 retry" 가 충돌. 의식적 변경 — `ai_failed.reason='timeout'` 통계가 부족할 수 있음. dogfood 데이터로 검증 후 v0.2.4 에서 hang 케이스 분리 가능.
+
+---
+
+## 11. 위험 / 완화
+
+| 위험 | 완화 |
+|------|------|
+| unreachable 무한 retry 큐 폭주 | sleep await sequential. 같은 job 안 in-place loop, 새 job 추가 0. cap 15분. |
+| retryAllFailed 가 큰 N (예: 100+) | enqueue in-memory queue push. AiWorker 가 sequential 처리 — provider 호출 1개씩. 폭주 0. |
+| timeout 분류 잘못 — 영구 hang 노트가 무한 retry | telemetry markAiFailed 시점만 emit → timeout 무한 retry 노트 stats 안 보임. v0.2.4 dogfood 시 ai_status='pending' 의 attempts 분포로 영구 hang 식별. 필요 시 timeout cap 도입. |
+| unreachableBackoffStep 이 process restart 시 reset | 의도. next_run_at 가 미래면 sleep, 과거면 즉시 retry — 자연. |
+| schema 후 unreachable 발생 — backoff step 이 unreachableBackoffStep 와 별개 인덱스 | unreachableBackoffStep 은 unreachable/timeout 전용. schema 의 attempts 와 독립. 단위 테스트 회귀 가드. |
+| retryAllFailed 와 AiWorker 큐의 race (이미 처리 중인 노트 재투입) | retryAllFailed SQL 이 ai_status='failed' 만 → 처리 중 ('pending') 노트는 자연 제외. atomic transaction. |
+| pending_jobs 재투입 시 이미 pending_jobs row 존재 (예: race) | INSERT OR IGNORE — duplicate ignored. attempts/next_run_at 그대로 유지. 안전. |
+
+---
+
+## 12. 게이트 (PR 머지 조건)
+
+- `npm run typecheck` 0 errors
+- `npm test` — 344 + 17 = 361+
+- `npm run test:e2e` 1/1
+- main 머지
+
+머지 후:
+- roadmap §3 #2 ✓ 완료 마커
+- v0.2.4 backlog 누적
+
+---
+
+## 13. 변경 이력
+
+| 일자 | 변경 |
+|------|------|
+| 2026-05-01 | 초안 — Q1=A (15분 cap), Q2=A (timeout=unreachable), Q3=A (retry-all only). AiWorker unreachable/timeout 무한 retry + retryAllFailed atomic + FailedBanner + tray "지금 AI 처리" + ai_retry_manual telemetry. roadmap §3 #2 deviation 1건 (timeout) 의식적. |